O ator britânico será inicialmente um poderoso e misterioso aliado conhecido como Orion, um soldado carismático que possui uma arma que mudará tudo. Max Brown já participou em séries como "Beauty and The Beast" e "The Tudors".

Já a atriz Michelle Trachtenberg será Abigail Adams, a Primeira-Dama, mulher de John Adams, o segundo Presidente Norte Americano. Abigail foi ainda mãe do futuro Presidente John Quincy Adams e defensora da igualdade de direitos para as mulheres. Em "Sleepy Hollow", irá ser revelado que Abigail tem uma vida secreta que envolve Katrina Crane. A atriz já participou em séries como "Gossip Girl", "Weeds", "Criminal Minds" e "NCIS".